به گزارش خبرنگار ایمنا، فریدون همیشه در کنار رئیس جمهور حضور داشت و همین عامل باعث انقادات بسیاری از دولت روحانی شد. فریدون علاوه بر این تنش های بسیار دیگری را نیز برای دولت به بار آورد. او نخستین بار در ماجرای جنجال فیشهای حقوقی، به دخالت در تعیین رئیس بانک رفاه کارگران متهم شد. فریدون این مسئله را به شدت تکذیب کرد اما این شائبه هرگز پاسخ روشنی از سوی او نیافت. در آستانه انتخابات ریاست جمهوری سال ۱۳۹۶، منتقدان خواستار محاکمه حسین فریدون شدند. ابراهیم رئیسی، در یکی از مناظرههای تلویزیونی، رئیس جمهور را متهم کرد مانع رسیدگی به جرایم «نزدیکترین» افرادش شدهاست. وی مدعی شد معاون اول قوه قضائیه و دادستان کل کشور با اسناد و مدارک کافی به دفتر رئیسجمهور رفتهاند اما وی گفته موضوع نباید پیگیری شود.
اتهامات مالی
در اواخر سال ۱۳۹۵ شماری از نمایندگان مجلس، حسین فریدون را به ارتباط با رسول دانیالزاده متهم کردند؛ فردی که به گزارش برخی از وبسایتهای خبری، از بدهکاران بزرگ بانکی است و روز ۲۵ دی ۹۵ بازداشت شده بود. دانیال زاده، مالک شرکت فولاد کاویان و شرکت فولاد گیلان و چندین شرکت دیگر است. در ۱۲ بهمن همان سال، اکبر رنجبرزاده، عضو هیئت رئیسه مجلس شورای اسلامی اعلام کرد، حسین فریدون در نامهای به رئیس مجلس به اتهاماتی که برخی نمایندگان مجلس به او نسبت دادهاند، اعتراض کردهاست. ۴۶ نماینده مجلس روز ۱۵ دی در نامهای، فریدون را به «فساد اقتصادی» متهم کرده و از حسن روحانی خواسته بودند تا برادرش را به قوه قضاییه معرفی کند.
خبر بازداشت فریدون
در ۲۵ تیر ۱۳۹۶ غلامحسین محسنی اژهای، سخنگوی قوه قضائیه خبر داد که حسین فریدون پس از چندبار بازجویی همراه با افراد دیگر مرتبط به زندان منتقل شدهاست. اژه ای در این باره گفت: "دیروز برای ایشان قرار تأمین صادر شد و چون تأمین نشده، به زندان منتقل شدهاست. یعنی این قرار بازداشت موقت نیست و قرار تأمین وثیقه است و هرگاه قرار تأمین شود، او از زندان آزاد میشود. "صبح روز ۲۶ تیر ۱۳۹۶ حسین فریدون به منظور تکمیل پرونده در شعبه بازپرسی دادسرای کارکنان دولت حضور یافت اما به دلیل نامناسب بودن حال عمومی توسط آمبولانس از دادسرا به بیمارستان منتقل شد و بعد از آن با تودیع وثیقه ۵۰ میلیارد تومانی آزاد شد.
صدور حکم نهایی پرونده
سرپرست مجتمع قضائی کارکنان دولت در تاریخ ۱۴ اردیبهشت ۱۳۹۸ خبر از صدور حکم حسین فریدون داد. قاضی حسینی در حاشیه مراسم تودیع و معارفه دادستان تهران گفت: "این فرد در حکم دادگاه در ارتباط با برخی اتهامات تبرئه و در ارتباط با بخش دیگری از اتهامات، به حبس محکوم شده که با توجه به قطعی نبودن حکم صادره از بیان جزئیات معذورم." او در پاسخ به این سؤال که فریدون پرونده دیگری نیز در دادسرا دارد؟ گفت: "آن پرونده در دادسرا است و فعلاً برای ما ارسال نشدهاست." حسینی در خصوص سایر متهمان این پرونده هم گفت: "برای سایر متهمان هم حکم صادر شدهاست."
در تاریخ ۹ مهر ۱۳۹۸ سخنگوی قوهقضائیه اعلام کرد حسین فریدون به اتهام اخذ رشوه به ۵ سال حبس قطعی و رد مال به مبلغ ۳۱ میلیارد تومان محکوم شدهاست و در رای نهایی دادگاه تجدید نظر، حکم هفت سال حبس فریدون به پنج سال تقلیل یافتهاست.
انتقال به زندان
در تاریخ ۲۴ مهر ۱۳۹۸ خبرگزاری تسنیم خبر داد که "حسین فریدون" در راستای اجرای محکومیتش به پنج سال حبس تعزیری، صبح امروز ۲۴ مهر راهی زندان اوین شده است.
نظر شما